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      菲林試驗的適用性

      時間:2024-09-20 23:22:05 醫學畢業論文 我要投稿
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      菲林試驗的適用性

      菲林試驗的適用性 [關鍵詞] 菲林試驗;適用性;有機化學

        菲林試驗是有機化學中一個著名的試驗。菲林試驗確立于1848年,然而在國內外有機化學教科書和其他文獻上,關于菲林試驗對醛酮鑒別的適用性說法不一,歸納起來,大致有如下幾種說法:菲林試劑與醛反應,生成紅色氧化亞銅沉淀,與酮不反應。菲林試劑可以鑒別醛與酮;菲林試劑與脂肪醛反應,與芳香醛不反應,與酮不反應。菲林試劑可以鑒別脂肪醛與芳香醛及酮;只說水溶性的脂肪醛能還原菲林試劑;說法不明確。“典型的脂肪醛起反應”,“有些芳香醛不反應”;美國《化學教育》雜志1960年第4期Ralph Daniels等人將有關反應分為三類:第一,生成無色溶液,同時有黃色到紅色氧化亞銅沉淀,屬于這一類的化合物有葡萄糖和其它還原糖、α-羥基己二醛、乙二醛和丙酮。第二,發生復雜的變化,生成紅色或深棕色膠粘的沉淀。上層液體可以是藍、綠、棕、黃或橙色。沉淀不是氧化亞銅。屬于這一類的化合物有:乙醛、巴豆醛(2-丁醛)、肉桂醛、3-羥基丁醛。第三,試劑的藍色溶液保持不變,有或沒有不互溶的有機層。屬于這一類的化合物有苯甲醛、一般芳香醛、異丁醛和丙酮。鑒于這種情況,給有機化學教學帶來不小困難,而且教學實驗中也發現實驗結果與理論有不符的地方。我們用在水中溶解性不同的18種醛和6種酮反復進行了多次菲林試驗。

        1 實驗方法

        1.1 菲林試劑的配制 菲林試劑Ⅰ:溶解34.6 g五水硫酸銅晶體于足量蒸餾水中,然后稀釋至500 ml。菲林試劑Ⅱ:溶解173 g結晶酒石酸鉀鈉(KNaC4H4O6·4H2O)及50 g NaOH于足量蒸餾水中,然后稀釋至500 ml。

        1.2 實驗方法 在試管中加入1 ml菲林試劑Ⅰ和1 ml菲林試劑Ⅱ,搖動,使混合均勻,微火加熱至沸騰,移離火源,加入樣品(液體樣品0.1 ml~0.15 ml,相當于2滴~3滴;固體樣品則加0.1 g,研細后加入),充分振蕩,置于沸騰水浴中加熱3 min。析出暗紅色結晶性粉末狀沉淀者表明為陽性反應。如沉淀物外觀為暗紅色或深棕色樹脂狀,可傾去溶液,用乙醇處理沉淀一、二次(每次約1 ml),此時如果析出暗紅色結晶性粉末狀沉淀,亦表明為陽性反應。必要時,可在顯微鏡下觀察。

        2 結果及討論

        實驗結果見下表1和表2。

        表1 18種醛與菲林試劑的反應情況(略)

        注:“ ”表示反應;“-”表示不反應;按《海氏有機化學辭典》正丁醛為非水溶性,異丁醛為水溶性。

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