典故和佳話是指詩文中經常出現的古代故事和有來歷的詞語。重陽典故和佳話中最有名的是“孟嘉落帽”和“滕王閣重陽盛會”。
“孟嘉落帽”說的是晉朝永和年間，陶淵明外祖父孟嘉在征西大將軍桓溫幕下任職。一年重陽節，桓溫召集幕僚游覽龍山并在山上宴飲，由于孟嘉酒醉并為山中景致所吸引，竟然不知頭上的帽子被風吹落。由于古人視帽子為頭顱，孟嘉落帽驚動了所有賓客。為了大家高興，桓溫示意大家不要告訴孟嘉，并趁孟嘉去廁所的時候，讓人把他的帽子拾起，并讓在座的著名文人孫勝寫文章嘲諷孟嘉。不過孟嘉人醉心不醉，回來后提筆寫了一篇文章回敬孫勝，結果在座的人紛紛叫好。此事經陶淵明記載在《晉故征西大將軍長史孟府君傳》后，從此傳為美談，“孟嘉落帽”遂成為歷代文人重陽登高最喜用的典故之一。如李白《九日》詩：“落帽醉山月，空歌懷友生”;辛棄疾《念奴嬌·重九席上》詞：“龍山何在?記當年高會，重陽佳節，誰與老兵共一笑?落帽參軍華發”。
而“滕王閣重陽盛會”更是文壇一段佳話，說的是唐上元二年(675年)九月九日洪州滕王閣重修落成，洪州閻都督在此大宴賓客，初唐四杰之一的王勃在去交趾(今越南河內)省父的途中，趕上了這場盛會并忝列末席。席間閻都督提議大家為高會和滕王閣題辭，以助酒興。當地文人墨客知道閻都督的用意是擬由其婿撰寫閣序，因此紛紛推托。結果不知內情的王勃欣然受命，這使得閻都督非常不高興并怒起更衣，同時囑人及時稟報。當有人報知王勃寫到“落霞與孤騖齊飛，秋水共長天一色”時，閻都督按耐不住、脫口而出：“此真天才，當垂不朽矣”，遂起身把王勃迎為貴賓，王勃也因《滕王閣序》和《滕王閣詩》既成就了自己的功名，也成就了中國文化史上的一個佳話。
